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【组成题】22考研第二十九题——1,8-二羰基化合物的组成
标题：以乙炔为有机材料组成下列化合物：
本题为1,8-二羰基化合物的组成，且分子中存在双键。可根据方针物的对称性，首要变换烯烃为炔烃；然后将碳碳三键两边的碳碳单键根据1,4-加成进行堵截，得到两个组成子的等价物：乙炔二锂、3-丁烯-2-酮；后者可以由乙炔钠和乙醛反应，然后经过官能团的多次转化得到。
首要乙炔在硫酸汞的硫酸溶液条件下发生亲电加成反应得到乙醛，再把乙醛与乙炔钠发生亲核加成反应得到相应的炔醇。接着将炔键用lindlar试剂复原为双键，羟基用sarrett试剂氧化为酮羰基，得到3-丁烯-2-酮。之后将其再与乙炔锂试剂发生两次1,4-亲核加成反应，最终再用lindlar试剂复原三键即可得到方针产品。
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