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【组成题】22考研第九题——α

标题:以乙烯、苯、丁二酸酐为有机材料组成α-乙基萘和β-乙基萘。

尽量别看最终的答案~~自个先思考一会!
逆组成分析:
本题为α-乙基萘的组成,首要将乙基联接的碳环上的碳碳双键变换为叔醇;然后堵截乙基,得到组成子的等价物:乙基格氏试剂、苯并环酮。后者首要堵截为4-苯基丁酸,然后堵截苯基支链,得到组成子的等价物:苯、丁二酸酐

本题为β-乙基萘的组成,首要变换左面环α-位的碳为亚甲基,再变换另一个双键为醇羟基,之后转成羰基,堵截羰基右侧的碳碳键,得到一个不饱满芳香羧酸;持续变换苯环支链第一个碳为羰基,接着堵截羰基右侧的碳碳键,得到组成子的等价物:乙苯、丁二酸酐。前者经过乙烯与苯进行烷基化反应获得。
组成道路:
首要苯与丁二酸酐发生friede-crafts酰基化反应得到得到4-酮酸,再将酮羰基用clemmensen复原为亚甲基,再持续在多聚磷酸(ppa)作用下发生分子内的friede-crafts酰基化反应,得到苯并环酮,然后用酮羰基与乙基格局试剂(自个组成,这儿不多说)发生亲核加成反应得到相应的叔醇,直接把醇羟基消除的到双键,最终用硒催化脱氢即可得到α-乙基萘。
首要用苯与溴乙烷(自个组成,这儿不多说)发生friede-crafts烷基化反应得到乙基苯,后续与上面α-乙基萘相同。
注:此办法为萘环的常用办法,比照这两题的不一样之处。
查询反应:
friede-crafts反应(点击查看)
clemmensen复原(点击查看)
亲核加成反应(点击查看)
催化脱氢
注:往期做题打卡后台回复要害词“做题”即可!
组成题有关题库后台回复要害词“组成题库”即可!
end
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