原标题：华工考研《820有机化学》常识点笔记之十一章要点内容，超具体?！

十一章要点内容收拾
1、醛、酮羰基的其它重要反应

（1）贝克曼重排

酮与羟氨作用生成的酮肟在强酸或三氨化磷作用下发生重排，生成替代的酰胺。这种由肟变为酰胺的重排，叫贝克曼（ｂａｃｋｍａｎｎ）重排。

特征：

1）在不对称的酮肟中，处于羟基反应的基团重排到氮上；

2）假定转移基团富含手性碳原子，则该碳原子的构型坚持不变。

(2)witting反应

(3)烯胺（维护羰基并前进羰基α－ｈ的活性）

2、α，β-不饱满醛酮的反应

代表物质：丙烯醛

（1）亲电加成及其规则

a．卤素、hox不发生共轭加成，只在碳碳双键上发生1，2－亲电加成。

b．hx，h2so4等质子酸以及h2o、roh在酸催化下与α，β－不饱满醛酮的加成1，4－共轭加成。

（2）亲核加成及其规则

hcn、nh3及nh3的衍生物等与α，β－不饱满醛酮的加成以1，4－共轭加变成主。

与金属有机物加成时，运用rli，首要得c＝o的1，2－加成产品，运用r2culi，首要得1，4－加成产品，运用ｒｍｇｘ，如有亚铜盐如cux做催化剂，首要得1，4－加成产品，如无亚铜盐做催化剂，发生１，2－加成仍是1，4－加成，与反应物的空间规划有关，空间位阻小的当地易发生反应。

3、醛、酮α－ｈ的反应及使用

（1）羟醛缩合（adol）反应醛在烯酸（或酸）的催化下，构成的碳负离子作为亲核试剂进犯另一分子醛的羰基，加成产品是β－羟基醛：

穿插的羟醛缩合（adol）反应

使用：组成季戊四醇、丙烯醛、双异亚丙基丙酮等

（2）perkin反应：芳香醛或不含α－ｈ的醛与脂肪族酸酐在碱催化下发生缩合反应生成β－替代丙烯酸类化合物

（3）darzens反应：　

（4）卤代反应

特征：酸、碱均可催化反应

使用：碘仿反应用于辨别甲基酮或醇

（5）mannich反应：

生动氢与醛、一（二）级胺在碱性下经缩合生成胺甲基化产品

曼氏反应在组成中的使用，多见于一些难度较高的试题

1.氧化与复原

（1）醛的氧化反应及其辨别使用

醛很容易氧化，许多氧化剂（kmno4k２cr2o7，h2cro4，h2o2，br2（水）rcoooh，ag2o）。都能将醛氧化成酸

用tollen试剂［ag（nh3）2＋］氧化发生银镜（只氧化醛，不氧化酮）。fehling试剂只氧化脂肪醛，生成赤色氧化亚铜堆积

上述两种试剂可用于辨别醛、酮及脂肪醛

（2）酮的氧化　强氧化剂kmno4、cro3将酮氧化碳链开裂，

（3）催化氢化复原：催化氢化、nabh4、liaih4

特征：

a.将羰基复原为羟基；

b.nabh4可复原醛、酮，lialh4除醛、酮外，还能复原酯、羧酸、腈、酰胺；

c.二者均不能复原c＝c双键及参键，但lialh4在高温过量时，可复原双键。

（1）溶解金属复原（羰基复原为亚甲基，在芳烃有学过）

酸性：锌汞齐／浓盐酸 碱性肼／naoh醇

改进的wolff-kishner-黄鸣龙复原法

（2）cannizzaro反应（歧化）

（不含α-氢的醛在浓碱中发生本身氧化复原反应生成醇和酸。

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